东汉熹平四年（175年），兖州山阳郡钜野县的李氏庄园内，一声婴啼划破晨雾。
新生男婴取名李典，字曼成，谁也未曾料到，这个在儒学典籍中长大的少年，日后会成为曹魏阵营中兼具智略与德行的传奇将领。
李氏家族自西汉以来便是山阳望族，至东汉中期已形成"耕读传家，文武兼修"的门风。
李典的祖父曾任济阴郡丞，精研《春秋公羊传》，家中藏书逾万卷；叔父李乾则迥异于文人先祖，少时好游侠，善使强弩，熹平年间于钜野聚宾客数千人，形成地方武装。
这种"儒为体，武为用"的家族传统，在李典身上打下深刻烙印——他三岁起随族叔读《孝经》《论语》，七岁能诵《诗经》名篇，九岁开始研习《孙子兵法》，同时每日随门客练习骑射，少年时便已能开二石之弓。
中平六年（189年），董卓入京，天下大乱。
时年十四岁的李典目睹叔父李乾率部归附曹操，开启李氏家族的政治抉择。
兴平元年（194年），曹操东征徐州，兖州空虚，吕布乘虚而入。
李乾在钜野遭遇吕布部将薛兰劝降，史载其"裂帛书‘忠’字于胸，引刀自刎"，以死明志。
堂兄李整接管部众时，李典已随族中长者参与军事会议，常于地图前指陈攻防要略，令诸将惊叹"此子有古良将之风"。
建安元年（196年），李整病卒，十八岁的李典临危受命。
曹操召见这位少年将领时，见其"长身玉立，儒冠博带，腰间悬剑却无杀伐之气"
，不禁发问："闻卿好《左氏春秋》，可通兵略乎？"
李典从容对曰："昔穰苴以《司马法》整军，孙武以《春秋》大义论兵，典虽不敏，愿以仁为锋，以义为刃。"
曹操抚掌称善，即日拜其为颍阴令，兼领部曲。
兴平二年（195年），曹操与吕布的兖州拉锯战进入白热化。
五月，吕布屯兵濮阳，其部将薛兰、李封据守钜野，互为犄角。
曹操率军攻钜野，吕布亲率五千精骑来援。
时李典初掌部众，奉命率千余骑绕后袭击吕布粮道。
据《三国志·李典传》注引《山阳先贤传》载，李典夜观星象，见"心宿南移，太白犯垒"，判断吕布必于寅时移营，遂于钜野西南的柳林设伏。
凌晨时分，吕布粮队果然经此，李典以火攻焚烧粮车，继而率骑兵冲击，斩敌首三百余级，缴获战马二百匹。
此役不仅解钜野之围，更迫使吕布因缺粮退军，为曹操收复兖州奠定基础。
战后曹操置酒庆功，特赐李典"关内侯"爵位，时人皆谓"曼成弱冠，已胜百战之将"。
建安三年（198年），曹操东征吕布。李典率部从征，负责攻略徐州北路。
十月，兵临彭城城下，吕布部将侯成据城坚守。
李典观察城防，见护城河冰面初结，乃于深夜命士卒以稻草铺冰，悄然登城。
《魏书》记载："典亲冒矢石，手刃敌将二人，破城东门，纵火为号。"
曹操主力趁机入城，侯成被俘。
此战后，李典又率军连克萧县、相县，切断吕布西逃之路，最终促成下邳城破、吕布授首。
战后论功，曹操赞其"勇而有谋，可当方面之任"，迁为离狐太守，食邑增至六百户。
建安五年（200年），官渡之战爆发。袁绍遣大将高览、张合猛攻曹军营垒，同时命别将韩荀率万人袭扰曹军西路粮道，企图截断许昌与官渡的联络。
李典临危受命，与程昱共掌水军，镇守孟津渡口。
时曹军粮草皆经黄河运输，韩荀于北岸设营，以投石车攻击运粮船。
李典观察多日，发现袁军"昼间戒备森严，夜间懈于巡哨"，遂于八月十五夜，率五千精兵乘楼船渡河，以火箭焚烧袁军营寨，韩荀死于乱军之中。此役确保曹军粮道畅通，曹操在《劳李典令》中称："微子之力，吾将饿死于官渡矣。"
建安七年（202年），刘备依附刘表，屯驻新野，屡犯曹操边境。
曹操以夏侯惇为都督，于禁为先锋，李典为护军，率军三万南征。
九月，曹军进至博望坡，与刘备军相遇。
刘备见曹军势大，采纳徐庶之计，佯装败退，烧毁营地后撤至博望坡深处。
夏侯惇登高了望，见"敌营烟火冲天，旗帜散乱"，认定刘备"怯战而逃"，
欲率轻骑追击。
李典察勘地形，见南道"两山夹峙，林木茂密"，
急谏曰："兵法云‘归师勿遏，穷寇莫追’，
况此道险狭，若贼设伏，我军必败。"然夏侯惇素轻李典"书生用兵"，
冷笑曰："竖子何知！吾追贼数十里，未见一兵一卒，彼已胆裂矣！"
于禁亦附和："不趁势破敌，更待何时？"
李典力争曰："昔庞涓死于马陵，任尚败于冀北，皆因轻敌冒进。愿都督三思！"
夏侯惇拂袖而起："护军但守辎重，破贼之事，不劳君忧！"
夏侯惇率两万步骑追击二十里，果入埋伏。
刘备令关羽、张飞率伏兵从两侧杀出，以火攻阻断退路，曹军顿时大乱。
夏侯惇左冲右突，不得脱身，士卒死者相枕藉。
危急时刻，李典一面命部将乐进固守辎重营，一面亲率五千精骑绕道博望坡东侧，从刘备军背后突击。
据《资治通鉴》记载，李典"执槊当先，呼声震野，连破敌阵三重"，最终与夏侯惇部会合，且战且退，直至黄昏方脱离险境。
此役曹军折损七八千人，唯李典所部伤亡不足百，曹操闻之，特遣使赐李典"黄金五百斤，绢千匹"，并手书曰："博望之败，非战之罪，卿临危不乱，真良将也。"
建安十九年（214年），曹操西征汉中，孙权趁机率十万大军围攻合肥。
此时合肥守军仅七千，主将为张辽、乐进、李典，而三人素存芥蒂——张辽本为吕布旧部，曾于兖州之战中射杀李典族弟李祢；乐进则因李典"儒将"身份屡加轻视，三人"每会议，言语多相忤"。