爷爷卡普知道了路飞的海贼志向后，将他交由卡利·达旦照顾[116]。于是路飞与早被寄养在这里的艾斯相遇，路飞为能够和艾斯成为朋友而努力。经过珀尔舍米事件后，艾斯和萨博终于接受了路飞，三人成为结义兄弟[118]。在此期间三人互相对战来提高自己的能力，为以后出海成为海贼做准备。但路飞从未战胜过艾斯和萨博。

7

张

路飞小时候

后来发生天龙人炮轰萨博船只事件，大家都以为萨博去世，路飞非常悲痛，告诉艾斯自己想要变强的愿望，并请求艾斯不要死。于是艾斯和路飞约定不会死，并且两人要在17岁出海[119]。

七年后，路飞送行出航的艾斯，继续锻炼自己。三年后，路飞出航，出航前，路飞一击打败了曾经咬断香克斯手臂的海兽，并计划“首先要找齐十个伙伴”，自信地说自己会赶上艾斯，对着天空大喊“看着我吧，萨博！”[120]

路飞出海后遇到的第一个人是克比，当时克比正在亚尔丽塔手下打杂，路飞从亚尔丽塔海贼团的箱子里出现，随后打飞亚尔丽塔[121]。之后路飞与克比来到海军153支部所在的谢尔兹镇，与索隆相遇，在打败了滥用职权的海军上校蒙卡之后，路飞邀请索隆加入了草帽海贼团，而克比也在当地加入了海军[106]。

后来，路飞、索隆在橘子镇与娜美相遇，他们合作击败了海贼巴基，解救了当地的百姓[122]。随后他们登陆珍兽岛，认识了装在箱子里的海贼卡蒙[123]。在西罗布村，草帽一伙并击败了隐藏成可雅家管家的海贼克洛，并成功拉乌索普入伙，还获得了海贼船黄金梅利号[108]。

刑台上

在途中，乌索普设计了草帽海贼团的旗帜，路飞等人还与索隆的好友约瑟夫和强尼相遇同行[124]。随后在海上餐厅，路飞遇见了山治，并打败了东海霸主克里克，索隆与乔拉可尔·米霍克过招重伤，娜美偷了梅利号去往可可亚西村。在山治加入草帽海贼团后，路飞等人前往了可可亚西村[109]。

在可可亚西村，路飞知道了娜美的过去，并遵守了与娜美的承诺，打败了鱼人恶龙，之后路飞被悬赏3000万贝里[31]。在罗格镇，路飞在处刑台接受了命运的考验，之后草帽一伙被海军上校斯摩格追杀，随后蒙奇·D·龙出现解救了路飞。随后在海上，草帽海贼团五人分别说出了自己的梦想，一同进入穿越颠倒山了伟大航道[114]。

阿拉巴斯坦篇

进入伟大航道后的第一站是双子峡。在双子岬，草帽一伙与等待伦巴海贼团的鲸鱼拉布以及罗杰海贼团的船医库洛卡斯相识，娜美获得了记录指针，之后，草帽海贼团与Mr.9、Miss Wednesday（奈菲鲁塔丽·薇薇）同行[125]。

守护旗帜

草帽一伙在伟大航道登陆的第一座岛叫威士忌山峰，在那，路飞一伙击败了追杀薇薇的Mr.5与Miss.情人节，并第一次与罗宾相遇[16]。离开威士忌山峰后，草帽一伙与薇薇同行来到小花园，他们在那与巨人布洛基和东利相识，并打败了Mr.3、Miss.Golden Week等人，最后两位巨人为草帽进行了送行[126]。

在魔谷镇，发誓不打架的路飞受到了贝拉米的等人的嘲笑和侮辱，然而他并没有还击[133]。后来贝拉米为了掠夺财宝而打伤了路飞的朋友文布兰·库力克，为了报仇，路飞找到贝拉米并一拳将其击败[134]。后来猿山联合军帮助草帽一伙改造了梅利号，路飞等人也成功登陆空岛神之国